Il était très courageux et ne craignait pas la mort comme on a pu le voir le jour de son éxécution car jusqu'à sa mort son sourire ne l'a jamais quitté. Tout les gens qui ont connu Roger et ont ensuite rencontré Luffy ont fait le rapprochement entre les deux (de par leur insouciance et leur charisme). Quand Ace a révélé à Barbe Blanche qu'il était le fils de Roger, Barbe Blanche a noté que leurs tempérament ne se ressemblaient pas. Cependant ils partagent tous les deux la manie de "ne jamais fuir" pour empêcher leurs ennemis de s'en prendre à se qui leur est cher et réagissent facilement aux provocations.
Roger était aussi un homme qui aimaient faire les choses avec panache (comme son rival de la Marine : Garp) et bien que mourrant il était vraiment heureux de son titre de Seigneur des Pirates. Bien que cela n'est jamais été montré Roger était un ennemi redoutable (et encore plus quand il était en colère, un vrai démon d'après Garp). La preuve est le massacre de l'équipage de Squardo (on ne sait pas si il y a une raison particulière).
Roger s'énérvait apparemment très facilement et était capable d'engager des représailles juste parce qu'on avait insulté un de ses amis. D'après Garp, quand il était en colère, il pouvait être violent, égoïste et soupe au lait mais ses actes étaient purs et justes comme ceux d'un enfant.